Oksandrolon czy turinabol: na czym polega różnica

Oksandrolon i turinabol (chlorodehydrometylotestosteron) należą do doustnych sterydów anabolicznych i w powszechnym wyobrażeniu często stawiane są obok siebie jako leki „łagodne”. Mają jednak różnych chemicznych „rodziców”, różną historię medyczną i różny los w kontroli antydopingowej. Redakcja wyjaśnia, na czym polegają rzeczywiste różnice między tymi substancjami.

Dwie cząsteczki — dwa rodowody

Oksandrolon to pochodna dihydrotestosteronu (DHT). Jego kluczową cechą jest zastąpienie atomu węgla w drugiej pozycji pierścienia A atomem tlenu, stąd nazwa „oksa-”. Ponadto cząsteczka ma grupę metylową w pozycji 17α, która chroni ją przed szybkim rozkładem w wątrobie i pozwala przyjmować lek doustnie.

Turinabol, czyli 4-chlorodehydrometylotestosteron, pochodzi od testosteronu poprzez metandienon. W istocie jest to cząsteczka metandienonu z dodatkowym atomem chloru w czwartej pozycji. Ten atom chloru zasadniczo zmienia właściwości: blokuje aromatyzację i osłabia aktywność androgenną w porównaniu z cząsteczką „rodzicielską”.

Obie substancje są 17α-alkilowane, czyli należą do grupy sterydów doustnych, dla których charakterystyczne jest obciążenie wątroby. Jednak pochodzenie od DHT lub od testosteronu decyduje o szeregu innych różnic — od możliwości przekształcenia w estrogeny po wpływ na różne tkanki.

Taki schemat pomaga zrozumieć, dlaczego oksandrolon i turinabol, mimo zewnętrznego podobieństwa zastosowania, są farmakologicznie różnymi substancjami o odmiennym zestawie właściwości.

Historia: klinika kontra program państwowy

Oksandrolon zsyntetyzowano na początku lat 60. i przez długi czas stosowano jako lek. W USA był zarejestrowany pod nazwą Oxandrin jako terapia wspomagająca przyrost masy po dużych operacjach, urazach, ciężkich infekcjach, przy długotrwałym przyjmowaniu kortykosteroidów, a także w celu łagodzenia bólu kości przy osteoporozie. Według ulotki typowe dawki dla dorosłych wynosiły 2,5–20 mg na dobę, podzielone na kilka przyjęć.

Najsilniejszą bazę dowodową oksandrolon uzyskał w leczeniu oparzeń. Randomizowane badania u pacjentów z ciężkimi oparzeniami (Hart i wsp., 2001; Wolf i wsp., 2006) wykazały, że zmniejsza katabolizm białka i przyspiesza odbudowę masy ciała. Przegląd Orr i Fiatarone Singh (2004) podsumował dane dotyczące jego stosowania w stanach wyniszczenia. Jednak w 2023 roku FDA ogłosiła wycofanie dopuszczenia preparatów oksandrolonu w USA.

Turinabol ma zasadniczo inną historię. Opracowała go wschodnioniemiecka firma Jenapharm w latach 60., i stał się on centralną substancją państwowego programu dopingowego NRD. Dokumenty ujawnione po zjednoczeniu Niemiec i przeanalizowane przez Franke i Berendonk (1997) wykazały, że Oral-Turinabol systematycznie podawano tysiącom sportowców, w tym nieletnim, często bez ich świadomej zgody.

Następstwa tego programu dla zdrowia byłych sportowców — w szczególności kobiet, u których obserwowano wirylizację, zaburzenia funkcji rozrodczych i inne problemy — stały się przedmiotem procesów sądowych i programów odszkodowawczych. Turinabol, w odróżnieniu od oksandrolonu, nie ma współczesnego zastosowania medycznego.

Różnice farmakologiczne

Obie substancje działają poprzez receptor androgenowy, ale mają różne właściwości dodatkowe. Oksandrolon jako pochodna DHT nie ulega aromatyzacji, czyli nie przekształca się w estrogeny. Turinabol, choć pochodzi od aromatyzowanego metandienonu, dzięki atomowi chloru w pozycji 4 również praktycznie nie ulega aromatyzacji.

Oksandrolon wyróżnia się tym, że w klasycznych eksperymentach na zwierzętach wykazywał wysoki stosunek aktywności anabolicznej do androgennej. Właśnie to swego czasu uczyniło go atrakcyjnym dla medycyny, w tym do stosowania u kobiet i dzieci, choć potencjał wirylizujący mimo wszystko ma.

Turinabol uważa się za androgen o umiarkowanej sile. Chlor w czwartej pozycji zmniejsza działanie androgenne w porównaniu z metandienonem, a brak aromatyzacji wyklucza estrogenowe zatrzymanie płynów. Jednak badań klinicznych na ludziach, porównywalnych z badaniami oksandrolonu, dla niego praktycznie nie ma.

Zatem główna różnica nie tkwi w „sile”, lecz w zakresie wiedzy naukowej: o oksandrolonie wiadomo z badań klinicznych, o turinabolu — przede wszystkim z dokumentów historycznych i badań antydopingowych.

Działania niepożądane: wątroba, lipidy, hormony

Jako sterydy 17α-alkilowane obie substancje mogą powodować cholestazę, wzrost enzymów wątrobowych, a przy długotrwałym stosowaniu — plamicę wątroby (peliosis) i guzy. W ulotce oksandrolonu ryzyka te umieszczono w ostrzeżeniu w ramce. Przegląd Solimini i wsp. (2017) podsumowuje przypadki hepatotoksyczności przy nielegalnym stosowaniu sterydów.

Bardzo wyraźnym wspólnym efektem jest obniżenie cholesterolu HDL. Dla doustnych androgenów 17α-alkilowanych jest ono z reguły silniejsze niż dla testosteronu w iniekcjach, ponieważ lek w wysokim stężeniu przechodzi przez wątrobę i zmienia aktywność lipazy wątrobowej. Oksandrolon, nawet w dawkach medycznych, zauważalnie obniżał HDL w badaniach klinicznych.

Zahamowanie osi hormonalnej to kolejny wspólny efekt. Choć obie substancje często uważa się za „łagodne”, każdy egzogenny androgen obniża wydzielanie LH i FSH, a zatem własną produkcję testosteronu i spermatogenezę.

• Wątroba: cholestaza, wzrost ALT/AST, w rzadkich przypadkach — plamica (peliosis) i guzy.
• Lipidy: obniżenie HDL, wzrost LDL.
• Układ endokrynny: zahamowanie LH/FSH, obniżenie SHBG.
• Kobiety: ryzyko wirylizacji, część zmian jest nieodwracalna.

Historyczne doświadczenie NRD pokazuje, że u kobiet i nastolatków nawet „umiarkowane” sterydy doustne wywoływały poważne, czasem nieodwracalne zmiany. Przypomina to, że pojęcie „łagodnego sterydu” jest względne i nie ma znaczenia medycznego.

Metabolizm i wykrywanie

Obie substancje są intensywnie metabolizowane w wątrobie. Klasyczna praca Schänzera (1996) opisuje ogólne prawidłowości metabolizmu sterydów anabolicznych, w tym powstawanie metabolitów 17-epimerowych i hydroksylowanych, które wykorzystują laboratoria antydopingowe.

Dla turinabolu przełomowe stało się odkrycie długo utrzymujących się metabolitów. Sobolevsky i Rodchenkov (2012) opisali nowe metabolity wykrywane znacznie dłużej niż wcześniej znane. Zastosowanie tego podejścia przy ponownej analizie próbek z igrzysk olimpijskich w 2008 i 2012 roku doprowadziło do licznych wyników pozytywnych i odebrania medali.

Oksandrolon jest wydalany głównie w postaci niezmienionej oraz w formie kilku metabolitów, dla których również opracowano metody wykrywania. Obie substancje należą do klasy S1 Listy zabronionej WADA i są zakazane przez cały czas.

Dla sportowców historia ta ma proste znaczenie: współczesne metody analizy są stale udoskonalane, a próbki przechowuje się latami w celu ponownego testowania. Wynik pozytywny może pojawić się wiele lat po zawodach.

Wnioski redakcji

Oksandrolon to pochodna DHT z doświadczeniem zastosowania klinicznego i badaniami randomizowanymi, turinabol to chlorowana modyfikacja metandienonu, znana przede wszystkim jako narzędzie państwowego dopingu NRD.

Żadna z substancji nie ulega aromatyzacji, obie są 17α-alkilowane, obciążają wątrobę, obniżają HDL i hamują oś hormonalną. Różnica tkwi w pochodzeniu cząsteczki, zakresie danych naukowych i statusie prawnym.

Wyobrażenie o „łagodnych” doustnych sterydach nie znajduje potwierdzenia ani w danych klinicznych, ani w doświadczeniu historycznym.

Polecamy również przeczytać nasze materiały „Oksandrolon vs turinabol: co wybrać i dla kogo”, o lipidogramie przy przyjmowaniu leków hormonalnych oraz o próbach wątrobowych dla sportowców.

Bibliografia

1. Franke WW, Berendonk B. Hormonal doping and androgenization of athletes: a secret program of the German Democratic Republic government. Clin Chem. 1997;43(7):1262–1279.
2. Hart DW, Wolf SE, Ramzy PI, et al. Anabolic effects of oxandrolone after severe burn. Ann Surg. 2001;233(4):556–564.
3. Wolf SE, Edelman LS, Kemalyan N, et al. Effects of oxandrolone on outcome measures in the severely burned: a multicenter prospective randomized double-blind trial. J Burn Care Res. 2006;27(2):131–139.
4. Orr R, Fiatarone Singh M. The anabolic androgenic steroid oxandrolone in the treatment of wasting and catabolic disorders: review of efficacy and safety. Drugs. 2004;64(7):725–750.
5. Sobolevsky T, Rodchenkov G. Detection and mass spectrometric characterization of novel long-term dehydrochloromethyltestosterone metabolites in human urine. J Steroid Biochem Mol Biol. 2012;128(3–5):121–127.
6. Schänzer W. Metabolism of anabolic androgenic steroids. Clin Chem. 1996;42(7):1001–1020.
7. Solimini R, Rotolo MC, Mastrobattista L, et al. Hepatotoxicity associated with illicit use of anabolic androgenic steroids in doping. Eur Rev Med Pharmacol Sci. 2017;21(1 Suppl):7–16.
8. Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids. Br J Pharmacol. 2008;154(3):502–521.